«Kagan y Soai aportaron una solución a un misterio químico de más de un siglo de antigüedad»

Un ejemplo trágico puede servir para entender la importancia de las investigaciones sobre homoquilaridad que le valió el Nobel de Química al francés Henri Kagan y al japonés Kenso Soai, según dio a conocer este miércoles la Real Academia Sueca de Ciencias.

«Henri Kagan y Kenso Soai han aportado una solución a un misterio químico de más de un siglo de antigüedad: cómo puede surgir espontáneamente la homoquiralidad», afirmó Heiner Linke, presidente del comité. El ejemplo es el caso de la talidomida, sustancia que a fines de los 60 se les recetó a las embarazadas como sedante y contra las nauseas a las embarazadas. El fármaco combinaba dos versiones en espejo de dicha molécula, una de las cuales calmaba las náuseas, pero la otra dañaba al feto, lo que implicó que muchas guaguas nacieran con malformaciones. El caso se basa en la quiralidad, que es uno de los rasgos de algunas moléculas implicado en la homoquilaridad, el misterio en que se fundó la entrega el Nobel de Química.

Iriux Almodóvar, vicedecana de docencia y extensión de la Facultad de Química y Biología de la Usach, explica de qué se trata y por qué le dieron el premio a Henri Kagan, químico francés y profesor emérito de la Universidad París-Sud, y a Kenso Soai, químico japonés especialista en síntesis asimétrica, profesor emérito de la Universidad de Ciencias de Tokio. «Ellos buscaron la respuesta a algo que se da en la naturaleza que es la homoquiralidad. Hay moléculas que existen en dos versiones con la misma composición, pero una es la imagen en espejo de la otra, y cada una se llama enantiómero. Pasa igual que con las manos. Si se juntan palma con palma, las uñas de una miran hacia un lado y las de la otra hacia el contrario, y si se da vuelta una para que coincidan las uñas, son las palmas las que quedan opuestas. Por eso el guante derecho no sirve en la mano izquierda», explica Almodóvar.

«Estas moléculas tienen una característica que se llama quiralidad. Las dos la tienen, pero una tiene la orientación espacial hacia un lado y la otra hacia el otro. Cuando yo tengo muchas moléculas de un solo tipo, con una única orientación, se habla de un sistema homoquiral. Y eso es lo que pasa en la naturaleza, donde los compuestos son homoquirales y no existe la mezcla de las dos imágenes especulares. Por ejemplo, todas las moléculas de glucosa que yo tengo están orientadas hacia el mismo lado del espacio. En nuestro cuerpo, eso es homoquiralidad». Según señala Almodóvar, Kagan y Soai explicaron cómo es posible que eso se produzca en la naturaleza, «porque nosotros en el laboratorio no lo podemos hacer naturalmente». «Hay que aplicar varias técnicas y se complejiza mucho. Cada uno, por separado, descubrió aspectos que se complementan entre sí y que explican todo el proceso», dice.

Según señala, Kagan explicó el llamado efecto no lineal. En una reacción química se usan catalizadores, sustancias que la aceleran y que además pueden orientar el resultado hacia una de las dos versiones en espejo de la molécula. Lo esperable era una relación proporcional, uno a uno, es decir, que un catalizador con una leve mayoría de una orientación entregara un producto con una mayoría igual de leve. El francés descubrió que no es así. Si el catalizador trae, por ejemplo, 55% de la versión derecha y 45% de la izquierda, el producto no sale en esa misma proporción, sino con una gran mayoría de la versión derecha. Esa pequeña ventaja inicial se amplifica y termina dirigiendo toda la reacción», cuenta. «La consecuencia es doble. En la práctica, permite obtener casi pura la versión deseada de una molécula sin partir de ingredientes puros ni recurrir a técnicas tan complejas y caras, lo que importa sobre todo a la industria farmacéutica. Y en la teoría, da una pista de cómo la naturaleza pudo llegar a usar una sola versión a partir de un desequilibrio inicial mínimo», cuenta la PhD», agrega Almodóvar.

«El japonés hizo algo un poquito similar, pero la diferencia es que ese pequeño exceso lo da el mismo producto. El compuesto que yo quiero obtener se va autocatalizando, va llevando la reacción por ese camino nada más, y por lo tanto obtengo el producto que tiene una única orientación y no el otro», cuenta. En ambas reacciones, indica, se está dirigiendo la reacción hacia la formación de un solo producto, teniendo solamente un pequeño exceso de una de las orientaciones. «Así se obtienen productos que se podría decir que son homoquirales, que es lo que ocurre en la naturaleza», agrega.

Una de las aplicaciones prácticas del proceso es clave para la industria farmacéutica. «Si yo tengo dos moléculas que son prácticamente iguales, pero con distinta orientación espacial, pueden tener distintos efectos. Una puede tener el efecto que yo estoy buscando y la otra, que es su imagen especular, puede hacer daño. Por eso es muy importante poder obtener solo una de esas imágenes especulares», señala Almodóvar. También pasa en la industria del perfume.

«Dependiendo de su orientación espacial, cada molécula va a tener un olor distinto, porque los receptores que tenemos en la nariz son como los guantes a las manos. Tú no puedes meter la mano derecha en el guante izquierdo. Si entra la molécula orientada hacia la derecha, yo voy a percibir un olor, y si entra la orientada hacia la izquierda, otro totalmente distinto. La molécula que le da el olor a la menta es exactamente igual a la que da un olor parecido al comino, solo se diferencian en la orientación», explica.